Au milieu des années 80, dans le but de redonner aux gens le goût de faire du vélo et, par le fait même, de démontrer aux différentes instances gouvernementales la popularité du deux-roues, Vélo Québec jongle avec l’idée d’organiser un grand rassemblement cycliste pour tous, à l’image du Five Boro Bike Tour new-yorkais, créé en 1977.
Fin août 1985, quand le ministre des Transports Guy Tardif demande à Vélo Québec d’organiser un événement pour inaugurer les nouvelles pistes cyclables de l’est de Montréal, l’idée devient réalité… mais, avec l’été tirant à sa fin et tout le travail à accomplir, le temps presse.
La première édition du Tour de l’Île de Montréal aura finalement lieu le 13 octobre 1985, sous une pluie diluvienne, par un mince 8 degrés. Des 7000 inscrits, 3500 prendront le départ – certains braves avec des sacs d’épicerie en guise de couvre-chaussures! – et viendront terminer leur randonnée, après un parcours de 60 km, au Parc olympique, accueillis par Normand Brathwaite et Johanne Blouin, en spectacle au vélodrome. Le matin même, dès 7 h 30, comme tous les téléphones cellulaires de l’organisation sont déjà morts, la journée se déroulera sans communication technique. Des débuts pas faciles et… des lendemains qui ne le seront pas tellement plus.
Le 8 juin 1986, place à la deuxième édition. À Vélo Québec, la devise est alors ça passe où ça casse. Sans l’appui financier du gouvernement et avec peu de commanditaires, l’organisation est en faillite technique et personne ne la croit en mesure d’atteindre son objectif d’attirer 15 000 participants. Et le matin du Tour, dans un Vieux-Montréal boueux, il pleut de nouveau des cordes! Heureusement, il fait chaud, le ciel se dégage vers 11 h et le nombre de participants espérés est au rendez-vous.
À compter de l’édition 1987 – où il fait enfin soleil toute la journée –, le Tour de l’Île prend son envol avec 26 000 participants, gagne en popularité et devient rapidement un classique du début juin, atteignant la barre des 45 000 participants six années de suite, de 1992 à 1997. En 1992 toujours – à l’occasion du 350e anniversaire de Montréal –, et ce, jusqu’en 2004, Vélo Québec propose le Tour des Enfants, une expérience vélo destinée aux 6-12 ans, qui se déroule une semaine avant le Tour de l’Île. Aujourd’hui, les enfants et les ados font partie intégrante du TDÎ, aux distances moins grandes et plus accessibles qu’à l’origine, ainsi que de son pendant nocturne, le coloré Tour la Nuit.
En 1999, le Tour de l’Île devient l’événement phare de la Féria du vélo de Montréal – une semaine complète d’activités cyclistes – qui, en 2014, opte pour l’appellation Festival Go vélo Montréal. L’édition 2017 aura lieu du 28 mai au 4 juin, une autre belle occasion de pédaler tous ensemble dans une ville sans autos, ce qui est plutôt rare de nos jours.
